Κύπελλο Ελλάδας: Στους «16» Απόλλων Πόντου, Άγιος Νικόλαος και Απόλλων Παραλιμνίου
Στους «16» του κυπέλλου Ελλάδας πέρασαν με εκτός έδρας νίκες ο Απόλλων Πόντου (3-1 στην Ελευσίνα) και ο Απόλλων Παραλιμνίου (4-0 στα Διαβατά τον Ιωνικό Ιωνίας). Στο Κρητικό ντέρμπι ο Άγιος Νικόλαος επικράτησε του Αλμυρού Γαζίου (2-0)
Τρεις ακόμα ομάδες από την Super League 2 και την Γ' Εθνική, σφράγισαν εισιτήρια για τους «16» του κυπέλλου Ελλάδας, επικρατώντας σε νοκ άουτ αγώνες της πέμπτης φάσης της διοργάνωσης. Ο Απόλλων Πόντου, που θα αγωνιστεί και φέτος στην Β' Εθνική κέρδισε στην Ελευσίνα τον τοπικό Πανελευσιναικό, ομάδα Γ' Εθνικής με 3-1.
Στο Κρητικό ντέρμπι, ο Άγιος Νικόλαος, σε συνέχεια της περσινής πετυχημένης πορείας του στον θεσμό, πέρασε και φέτος στους «16», επικρατώντας του Αλμυρού Γαζίου από το Ηράκλειο (2-0). Στα Διαβατά Θεσσαλονίκης, ο τοπικός Ιωνικός Ιωνίας που συμμετέχει στο κύπελλο ως κυπελλούχος της τοπικής Ένωσης ηττήθηκε από ομάδα Γ' Εθνικής, τον ποιοτικότερο Απόλλωνα Παραλιμνίου με το ευρύ 4-0.
Ολυμπιακός: Η συμβολή του… Βαλμπουενά
Τρίτη 19/10
Βόλος-Ιωνικός 4-0
19’, 42’ Κούτσιας, 62’ Μεταξάς, 79’Οζέγκοβιτς.
Τετάρτη 19/10
ΑΕΛ-Λεβαδειακός 1-2
(7’ Πεντρόσο-25’ Νίκας, 45’ Σκβάρκα)
Αλμωπός Αριδαίας-Λαμία 0-2
(27’ Προβυδάκης, 60’ Μαρμεντίνι)
Καλλιθέα-Βέροια 1-0
(44’ Ομάρ Σαντάνα)
Πανσερραϊκός-Παναχαϊκή 2-2 (5-2 στην παράταση)
(42’ Σαΐντ, 90+9', 110' Κατσαντώνης, 104' Μούργος, 115' Σοφιανός-62’ Μπουρλάκης, 65’ Μυτίδης)
Καλαμάτα-Παναιτωλικός 2-2 (4-3 στα πέναλτι)
(35’, 39’ Ρόβας-30’, 78’ Φλόρες)
Αστέρας Τρίπολης-Ατρόμητος (18.00)
Πέμπτη 20/10
Κηφισιά-ΟΦΗ 1-0
Ιωνικός Ιωνίας-Απόλλων Παραλιμνίου 0-4
Πανελευσινιακός-Απόλλων Πόντου 1-3
Άγιος Νικόλαος-Αλμυρός 2-0
19.00: ΑΕΚ-ΠΑΣ Γιάννινα