Λένε πως η καριέρα του Φρανκ Σινάτρα άρχισε με ένα πιστόλι στον κρόταφο του Ντόρσεϊ

Ο Σινάτρα έλεγε πάντοτε: «Δύο ανθρώπους έχω φοβηθεί στη ζωή μου: τη μητέρα μου και τον Τόμι Ντόρσεΐ». Οι δύο άνδρες είχαν συναντηθεί στην αρχή της καριέρας του Σινάτρα και έδειχναν πολύ δεμένοι ο ένας με τον άλλο.

΄Ήρθε όμως η στιγμή που ο Φράνκι έπρεπε να τραβήξει εμπρός και τότε ο αγαπημένος φίλος και συνεργάτης Τόμι Ντόρσεΐ φάνταζε τροχοπέδη.

Τις πρώτες του επιτυχίες ο Σινάτρα τις έκανε δίπλα στον Ντόρσεϊ αλλά όσο μεγάλωνε η φήμη του, ήθελε να δοκιμάσει μια σόλο παρουσία στον χώρο της δισκογραφίας. Ο Ντόρσεϊ τελικά υποχώρησε και στις 19 Ιανουαρίου 1942, ο Σινάτρα ηχογράφησε τα "Night and Day", "The Night We Called It a Day", "The Song is You" και "Lamplighter's Serenade", με τον Άξελ Στόρνταλ ως ενορχηστρωτή. Ο Σινάτρα άκουσε για πρώτη φορά τις ηχογραφήσεις στο Hollywood Palladium και στο Hollywood Plaza και δεν πίστευε στ’ αυτιά του. Τώρα ήταν σίγουρος πως μπορούσε να τραβήξει μόνος του τον δρόμο της δόξας, να ξεπεράσει και τον Μπιινγκ Κρόσμπι. Τον εμπόδιζε, ωστόσο, ένα συμβόλαιο σύμφωνα με το οποίο έδινε στον Ντόρσεϊ το 43% των κερδών του. Ακολούθησε μια δικαστική διαμάχη, η οποία τελικά έληξε τον Αύγουστο του 1942. Στις 3 Σεπτεμβρίου 1942, ο Ντόρσεϊ «κατευόδωσε» τον Σινάτρα, με την πικρή επωδό: «Ελπίζω να αποτύχεις». Οι κακές γλώσσες λένε ότι ο μαφιόζος νονός του Σινάτρα, Γουίλι Μορέτι ανάγκασε τον Ντόρσεϊ να λύσει το συμβόλαιό του με τον Σινάτρα για μερικές ψωροχιλιάδες δολάρια, με ένα πιστόλι στον κρόταφο. Ο Ντόρσεϊ δεν συγχώρησε ποτέ τον Σινάτρα. Μέχρι τον θάνατό του, τον Νοέμβριο του 1956, δεν παράλειπε κάποιο δηκτικό σχόλιο για τον άλλοτε αγαπημένο του τραγουδιστή.