Ανανέωσε ως το 2022 ο Μιχαΐλοβιτς με τη Μπολόνια
Η Μπολόνια έδωσε τα χέρια με τον Σίνισα Μιχαΐλοβιτς για νέο τριετές συμβόλαιο.
Ο Σίνισα Μιχαΐλοβιτς ήρθε σε συμφωνία με την Μπολόνια για νέο συμβόλαιο ως το καλοκαίρι του 2022, με ετήσιες απολαβές 2 εκατομμύρια ευρώ.
O Μιχαΐλοβιτς ανέλαβε την τεχνική ηγεσία της Μπολόνια για πρώτη φορά τη περίοδο 2008-09, ενώ επέστρεψε στα τέλη του Γενάρη του 2019 αντικαθιστώντας τον Φιλίπο Ιντζάγκι.
Η Μπολόνια τερμάτισε στην 10η θέση της Serie A και με τον Σέρβο τεχνικό στον πάγκο της είχε 9 νίκες, 3 ισοπαλίες και 5 ήττες.